Джефф познакомился с Майклом в начале карьеры Джордана, а начиная с 1991-го года он был на его всех финальных матчах НБА. Первый успеха Джеффа случился в 1991-м году, когда Джордан выиграл первое чемпионство. Джефф решил до финального матча подготовить кованные куртки для Джордана и Пипена, а также договорился на проходку в раздевалку после финального свистка. Так сразу после церемонии награждения Джефф попал в комнаты, которые были забиты прессой и фотографами.
Это была лучшая ситуация, чтобы вручить Джордану и Пипену их куртки с вышитыми чемпионскими знаками. Это было идеально время и момент, потому что чемпионские перстни выдают игрокам лишь спустя какое-то время, а эти куртки стали своего рода знаком отличия, который добавил всей атмосфере еще больше крутости и легендарности. Дальше Джефф делал для Джордана куртки на каждое чемпионство. А в 1998-м году Джордан сразу же после своего последнего чемпионства сразу же спросил, где его кожанка. Таков был успех.
