Около 20 лет назад Стиви присоединился к команде DC Shoes и выпустил вместе с брендом свою первую про-модель кроссовок — Williams OG. Модель была вдохновлена баскетбольной классикой Jordan Brand. Одни из самых узнаваемых скейт-кроссовок всех времен DC Williams OG - это микс стритвира, скейт-культуры, баскетбола и хип-хопа 90-х. Дизайн, бросающий вызов моде, взорвал улицы в 2000 году. Спортивный силуэт не только отражал неповторимый стиль Стиви Вильямса, но и сильно опережал дизайн обуви для скейтбординга того времени.